16 yıl sürdürdüğü görevinden ayrılan Jerry Yang, Haziran 2007 ile Ocak 2009 arasında Yahoo’nun CEO’luk göreviin yürütmüştü. 

Jerry Yang, bu süreç içinde kariyerinin en büyük hatalarından biri kabul edilen karara imza atarak, Şubat 2008’de Microsoft’un satın alım için önerdiği 44.6 milyar dolarlık teklifi reddetmişti. 

Jerry Yang’ın bu kararının ardındaki neden olarak, Yahoo hisselerinin, reddedilen teklifin bile çekemeyeceği kadar yüksek bir değere ulaşacağına inanması olarak yorumlandı.

Jerry Yang’ın bu beklentisi yanlış çıkarken, Yahoo yıllar geçtikçe rakipleri Facebook ve Twitter’ın arkasında kalmaya başladı.

Jerry Yang’ın istifası, PayPal’in eski başkanı Scott Thompson’ın CEO olarak atanmasının ardından bekleniyordu.